Réalisée en 1950 par Clyde Geronimi et Jack Kinney, La Légende de la Vallée endormie adapte fidèlement le célèbre conte de Washington Irving en mêlant romance, humour et frisson. La mise en place, parfois lente, installe efficacement Sleepy Hollow et ses personnages, jusqu’à l’inoubliable séquence du cavalier sans tête, sommet de tension et d’audace visuelle, jamais vu auparavant dans un dessin animé. Si l’esthétique reste soignée et cohérente avec les standards Disney de l’époque, elle ne se distingue pas franchement des autres productions du studio. L’ensemble manque d’émotion et de souffle dramatique pour rejoindre les plus grands classiques, mais offre un final suffisamment marquant pour s’imposer comme un conte d’Halloween à part dans la filmographie Disney.